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過去にバージョンアップによる不具合(シナリオが動かなくなった)を経験しているので
まずは実験機で動作を確認してから本環境に適用をしています。
MS製品のためなのか、WindowsUpadateとの兼ね合いがあり、最新版にWindowsがアップデートされていないと不具合が出る事があるようです。
会社の場合は、組織がWindowsアップデートをコントロールしている場合があるので、うっかりPADをアップデートすると詰んでしまう可能性がありますので注意です(2度詰みました)
詰んでしまった場合はWindowsアップデートまたはPADのアップデートを待たないといけないので、毎度アップデートをするときにはドキドキです。
更新の頻度は、脆弱性があると困るので、なるべく毎回かけるようにしています。