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同じ疑問持っておりましたので、参考までに。
ほぼ毎月リリースノート確認し、
使用しているアクションなどで目立った不具合がなければ適用候補としておりますが、実際には半年以上Updateしないことが多いです。また、新しいPCを用意するなどでどうしても最新版PADを入れる必要がある場合は、
その際に全体のバージョンを見直すこともあります。
クリティカルな不具合があるバージョンが導入検討時期の最新Verの場合もあるため、
可能な限り各バージョンリリース時にインストーラを落としておくことを推奨します。