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・基本どのRPAツールでもcalendarコントロールの操作は記録・構造解析できません。
（画像識別と日付計算による座標算出クリックでできないことは無いですが、画面が変わると影響を受けるのでお勧めしません）・Webシステムによっては、WebレコーダーはできなくてもWebオートメーションのアクション追加で操作できる可能性があります。
（アクション > Webオートメーション > Webフォーム入力）・PADの場合「WebページでJavaScript関数の実行」というアクションがあります。
これはWebページに直接日付設定のアクションを叩き込む方法で、既存Webページの解析が必須ですが操作できる可能性があります。難易度は高くHTMLやJavaScript関連の知識が必須です。